Для того, чтобы учащиеся могли представить, насколько широко используются кислородсодержащие соединения в жизни человека, организуется выставка, на которой могут быть представлены следующие экспонаты: мыло глицериновое и хозяйственное; крем для рук глицериновый; уксусная кислота; ванилин; лимонная, янтарная и ацетилсалициловая кислоты; лимон; маргарин; подсолнечное масло; санитарный гель; медицинский спирт; смесь для ингаляций; жидкость для снятия лака; глицерин; ацетон; шампунь; тормозная жидкость.
Имитационная модель: домашняя лаборатория кислородсодержащих органических соединений.
Учащиеся должны:
- знать: сведения о гидроксильных, карбонильных, карбоксильных производных углеводородов;
- уметь: применять знания о свойствах кислородсодержащих соединений на практике при проведении лабораторных работ; работать со справочной и научно-популярной литературой;
- понимать: генетическую связь между классами кислородсодержащих соединений; сферы применения этих веществ; роль полученных знаний.
Постановка задачи: углубить и расширить при обобщении знания, умения и навыки по применению кислородсодержащих соединений в жизни человека.
Распределение ролей: участники игры делятся на несколько групп.
- Домохозяйки; \
- Химики-аналитики;
- Автолюбители;
- Медики;
- Экологи.
Учитель: Ребята! Представьте, что сегодня мы с вами находимся в лаборатории кислородсодержащих органических соединений. Работа будет вестись по нескольким направлениям.
Для начала мы проведем небольшую теоретическую разминку. Это работа с деформированным текстом (учащимся раздается таблица с пропусками, которую они заполняют вместе с учителем; осуществляется проверка заполнения таблицы, в ходе которой выясняется уровень усвоения знаний по теме). См. приложение 1.
Учитель: Теоретическая разминка показала, что вы готовы к работе в лаборатории. Начнем работу нашей лаборатории с первого класса кислородсодержащих соединений “Спирты”. Слово предоставляется медикам.
Медики: Хотелось бы обратить особое внимание на метанол, так как это высокотоксичное соединение, оно обладает опьяняющим действием, ядовитое, что, по-видимому, объясняется его окислением в организме до формальдегида и муравьиной кислоты. Смерть при отравлении метанолом происходит от паралича дыхательных путей; в нелетальных случаях наступает слепота.
Следующий представитель гомологического ряда спиртов - этанол – составная часть всех алкогольных напитков. При употреблении алкоголя в организме человека происходят большие нарушения в обменных процессах: меняется окислительно-восстановительный потенциал клеток, происходит усиленное накопление молочной кислоты, ускоряется превращение глюкозы в жир и т.д. В крови алкоголь вызывает расширение периферических сосудов. Нарушается терморегуляция, в печени этанол окисляется, образуя уксусный альдегид, который в процессе окисления образует уксусную кислоту, разрушающую этот орган. В мозгу у пьяного человека происходит закупорка сосудов, большое количество мелких кровоизлияний в результате чего клетки мозга не получают кислород и гибнут. Например: при употреблении 100гр. пива ориентировочно погибает до 3000 клеток мозга; 100 гр. вина- 5000 клеток; 100 гр. водки – 7500 клеток. За годы у пьющего человека погибают миллионы клеток, которые не восстанавливаются. Алкоголизм как заболевание формируется постепенно, совершенно незаметно для человека. Необходимо знать, что подросток через год при употреблении спиртного становится алкоголиком. В клетках печени, головного мозга, почек и сердца спирт, в конечном счете, превращается в углекислый газ и воду. Алкоголизм вызывает массу заболеваний в организме, поражая нервную, сердечно- сосудистую, пищеварительную системы. Злоупотребление алкоголем сокращает среднюю продолжительность жизни человека на 15-20 лет. При концентрации алкоголя в крови 0,5-0,6 % (промилле) у подростка может наступить смерть.
Этиловый спирт обладает выраженными дезинфицирующими свойствами.
Автолюбители: Метиловый спирт, важнейший продукт промышленного органического синтеза, используется в качестве моторного топлива, так как добавка его к бензину повышает октановое число топлива и снижает количество вредных веществ в выхлопных газах. В этом проявляется забота о людях.
Домохозяйки: Следует отметить, что небольшое количество этилового спирта содержатся в кефире и молочной сыворотке. Он образуется в результате брожения лактозы – углевода, содержащегося в молоке. Предельные одноатомные спирты находят широкое применение в быту. Например: этанол используется в качестве растворителя для лекарственных препаратов, смол, лаков и красок, косметических средств.
Химики – аналитики: Для одноатомных спиртов, первичных и вторичных, которые легко окисляются, качественной реакцией является взаимодействие с кислым раствором бихромата калия. Оранжевая окраска гидратированного иона Cr2O7 2- исчезает, а появляется зеленоватая окраска, характерная для иона Cr3+ . Эта смена окраски позволяет определить даже следовые количества спиртов.
Демонстрация опыта: в пробирку налить 1 мл хромовой смеси и добавить 5-6 капель этилового спирта.
3 CH3-CH2-OH + 2 K2Cr2O7 + 8 H2SO4 = 3CH3-COOH +2 Cr2 (SO4) 3 + 11H2O
Экологи: Этиловый спирт весьма распространен в природе: в почве, воздухе, морской, речной и озерной воде. Объяснение этому факту находят в хорошо известном процессе спиртового брожения углеводов – основы растительного мира:
Учитель: Работа лаборатории показала, что одноатомные спирты находят широкое применение во многих сферах жизни. Переходим ко второму этапу нашего эксперимента: цель его - выявление сферы применения многоатомных спиртов.
Медики: Первый представитель многоатомных спиртов - этиленгликоль, сладковатая жидкость, токсичная, поражающая в первую очередь печень. Тринитрат глицерина в малых дозах применяется при сердечно-сосудистых заболеваниях.
Автолюбители: Этиленгликоль используют в качестве антифриза в радиаторах. Антифриз - низкозамерзающая жидкость, применяемая для охлаждения двигателей внутреннего сгорания и различных установок, работающих при температуре ниже 0 0 С . В зависимости от соотношения этиленгликоля и воды температура замерзания их смеси может меняться в пределах от 00 С до –750 С. Также этиленгликоль входит в состав тормозных и гидравлических жидкостей.
Домохозяйки: Мы бы хотели поговорить о другом представителе многоатомных спиртов – глицерине. Помимо многочисленных косметических и парфюмерных изделий, он входит даже в состав кондитерских изделий, напитков.
Химики – аналитики: Глицерин и другие многоатомные спирты можно обнаружить, используя качественную реакцию со свежеприготовленным гидроксидом меди (2) с образованием ярко- синего комплекса глицерата меди (2).
Демонстрация опыта: В пробирку со свежеприготовленным гидроксидом меди (2) добавить небольшое количество крема для рук (глицеринового).
CuSO4 + 2NaOH = Cu (OH) 2 + Na2SO4
Учитель: Демонстрация опыта показала, что, зная качественные реакции, можно определить наличие различных органических соединений в веществах используемых нами в быту.
А сейчас я хочу обратить внимание всех участников эксперимента на фенолы.
Медики: Фенол и его производные очень тесно “сотрудничают” с медициной. Вскоре после его открытия выяснилось, что карболовая кислота обладает дезинфицирующими свойствами. Она стала первым антисептическим средством, используемым в хирургии с 1867г.
Смесь изомерных крезолов также применяется для дезинфекции нежилых помещений, производства медицинских препаратов. Производные пирокатехина (1,2- дигидроксибензол) имеют широкий спектр физиологического действия (от противотуберкулезных препаратов до гормона адреналина). Тринитрофенол используют для лечения ожогов.
Домохозяйки: Двухатомный фенол гидрохинон (1,4-дигидроксибензол) применяется в фотографии в качестве проявителя. Продукты окисления производных гидрохинона - алкилзамещенные бензохиноны - входят в состав защитных средств от пауков и различных насекомых.
Добавка незначительных количеств производных фенола, таких, как 2-трет-бутил-4-метоксифенол или 2,4,6- три (трет - бутил) фенол, увеличивает срок сохранности сливочного масла, маргарина.
Химики-аналитики: Качественной реакцией на фенол и его гомологи является образование окрашенных комплексов с раствором хлорида железа(3).
Демонстрация опыта: В пробирку налить 1 мл фенола и добавить несколько капель хлорида железа (3) (окраска может меняться от красной до почти черной, зависит от структуры и числа гидроксогрупп).
6 C6H5OH + FeCl3 = H3 [Fe (C6 H5 O) 6] + 3HCl
Экологи: Загрязнение природной среды фенолами приводит к отрицательным последствиям для живых организмов. Например, природные белки теряют присущие им специфические свойства, становятся нерастворимыми, денатурируют. Для воды ПДК C6H5OH = 0,005 мг/л, при увеличении ПДК до 0,01мг/л наблюдается гибель водных растений.
Демонстрация опыта: В пробирку налить 3-4 мл раствора белка и добавить несколько капель раствора фенола.
Учитель: Я думаю, что нельзя оставить без внимания соединения, в состав которых входит карбонильная группа.
Медики: В 50-е гг. XIX в. А.М. Бутлеров впервые синтезировал уротропин при действии на формальдегид аммиаком. Уротропин используют в качестве антисептического средства. В организме человека он медленно гидролизуется, выделяющийся формальдегид уничтожает болезнетворные микроорганизмы. На том же свойстве основано применение препарата кальцекс, представляющего собой комплекс уротропина с хлоридом кальция.
Домохозяйки: Широко применяется 40%-ный водный раствор формальдегида – формалин. Он способен свертывать белок. Например, в кожевенном производстве в результате дубильного действия формалина кожа твердеет и не подвергается гниению. Формалин также используется для дезинфекции и протравливания семян.
Бензальдегид содержится в природе во многих эфирных маслах, придавая им запах горького миндаля. Это свойство и обуславливает применение синтетического бензальдегида в пищевой промышленности и парфюмерии.
Химики- аналитики: Большое количество формальдегида используется для производства фенолформальдегидных смол. Их смешивают с различными наполнителями и изготавливают пластмассы, называемые фенопластами. При растворении фенолформальдегидных смол в ацетоне или спирте получают лаки. Формальдегид используется в органическом синтезе для производства лекарственных веществ, красителей.
Учитель: Знания о формальдегиде актуальны, потому что каждый человек использует в своей жизни продукты органического синтеза этого вещества, особенно лекарств. А теперь слово медикам.
Медики: Муравьиная кислота обладает бактерицидным действием(1,25%-ный раствор в спирте называют “муравьиный спирт”).
Для жизнедеятельности человека необходимы линолевая и линоленовая кислоты, которые не могут синтезироваться в организме человека и поступают в него только с растительными маслами. Они способствуют снижению содержания в крови холестерина. При нарушении обмена веществ в организме человека образуются камни в почках, представляющие собой нерастворимый в воде оксалат кальция.
Домохозяйки: В быту муравьиную кислоту используют для консервирования фруктовых соков, для дезинфекции пищевых емкостей.
Раствор уксусной кислоты (3-8 %-ный) используется как вкусовое и консервирующее средство.
Основное количество производимых высших кислот идет на изготовление мыла и других поверхностно – активных веществ, а также стеариновых свечей.
В состав различных природных смол, плодов и ягод входит бензойная кислота.
Ее применяют для получения лекарственных препаратов, душистых веществ, красителей, а также в пищевой промышленности в качестве консерванта.
Щавелевая кислота также находит широкое применение в текстильной, кожевенной и пищевой промышленности.
Химики- аналитики: В больших количествах муравьиная кислота ядовита, вызывает сильные химические ожоги.
Непредельные кислоты (акриловая, метакриловая) способны к реакциям полимеризации. На этой реакции основано получение важных полимеров: полиметилакрилата (художественная пластмасса), полиметилметакрилата (оргстекло, плексиглас), полиакрилонитрила (синтетическое волокно нитрон, ПАН):
Учитель: На втором этапе нашего занятия я решила поменять ваши роли, предлагаю поработать в парах в роли исследователей. Вам необходимо опытным путем подтвердить качественный состав ванилина (вариант 1) и лимонной кислоты (вариант 2)
В итоге всей ролевой игры проводится самостоятельная работа на определение соответствия названия и формулы. Работа проводится по вариантам с последующей взаимопроверкой (см. приложение 2)
Выводы по уроку. Ролевая игра подошла к концу. Прошу ответить на мои вопросы.
- Что же вы узнали нового в процессе поиска и исследования кислородсодержащих веществ?
- Чему научились, играя роли медиков, автолюбителей, экологов, химиков, домохозяек?
Я думаю, что вы все уяснили для себя не только сферы применения кислородсодержащих веществ, но и их взаимосвязь; поняли, как актуальны знания по теме нашего урока, несомненно, повысилась ваша эрудиция.