Тема урока: "Сложные эфиры". 11-й класс

Хорошими людьми становятся больше от упражнений, чем от природы.
Демокрит.

Уважаемые коллеги. Вашему вниманию предлагается урок в 11 классе, который является уроком изучения и систематизации нового материала по теме «Сложные эфиры». Этот урок актуален по следующим причинам: учащиеся развивают и расширяют свои знания ещё об одном классе кислородсодержащих органических веществ, знакомятся со строением молекул сложных эфиров, синтезом, физическими и химическими свойствами и широким применением сложных эфиров.

По мере знакомства с учащимися и с помощью психологов школы я составляю психолого-педагогическую характеристику учащихся и в зависимости от этого подбираю наиболее приемлемую форму организации урока.

Задача учителя - поддерживать и направлять деятельность учащихся, развивать умение работать с литературой, строить аргументированный рассказ.

Форма организации познавательной деятельности - дифференцированная групповая работа, в результате которой каждая группа вырабатывает общее мнение по заданной проблеме и делает сообщение об итогах своей работы.

Подобные уроки имеют также большое воспитательное значение и способствуют формированию и развитию нравственных качеств учащихся, таких, как коллективизм, способность к взаимовыручке, умение дружить.

Оборудование и реактивы: таблица «Использование карбоновых кислот и сложных эфиров», карточки с формулами веществ, карточки-задания для работы в группах, коллекция «Волокна»; на ученическом столе: посуда и реактивы для проведения кратковременной практической работы «Синтез этилацетата», образцы веществ: органическое стекло, лавсан, нитроглицерин, валидол, приводные ремни, жиры, витамин С, витамин Е.

ХОД УРОКА

1. Вступительное слово учителя, побуждающее интерес к данной теме, использование всех умений учителя. Перед учащимися ставлю проблемный вопрос. Почему в школьном курсе изучают тему «Сложные эфиры»?

Актуализация знаний.

На странице 15 учебника Химия-11 (Гузей Л.С.) приведена таблица «Классы органических соединений», где видно, с каким классом органических соединений мы ещё не знакомы.

Предлагаю учащимся самостоятельную работу. Просмотрите выданную вам таблицу и определите, в какой строке вы не можете дать верный ответ.

Это мотивирует учащихся на получение знаний.

1) Индивидуальная работа. Используя следующие названия классов кислородсодержащих соединений: спирты, простые эфиры, фенолы, альдегиды и кетоны, карбоновые кислоты, сложные эфиры, кислородные гетероциклические соединения - определите, какие строки структурных формул в таблице им соответствуют. Проверяем работу, выясняем, какая строка вызвала затруднения.

2) Коллективная работа. Предлагаю учащимся карточки со структурными формулами веществ. Прошу назвать вещества. Учащиеся, кроме знакомых, видят формулы новых веществ.

Вопросы к уроку.

• Как вы думаете, какими веществами могут быть образованы новые для вас вещества?
• Почему возможно образование таких молекул веществ?
• Что нужно знать, чтобы предсказать способ получения сложного эфира, а далее и его химические свойства?
• Какое применение и значение в нашей жизни имеют сложные эфиры?

2. Организация работы в группах

Делю класс на малые группы, которые садятся за столы и распределяют между собой задания, выбирают консультанта, который будет следить за работой всех членов группы, помогать по необходимости и оценивать.

Предлагаю малым группам выбрать себе задание, даю на подготовку 5-7 минут (в том числе и у доски), группе, выполняющей практическую работу, 10 мин. на подготовку и проведение работы. Далее группы защищают свои задания, весь класс слушает выступления и записывает уравнения реакций, выводы; консультант оценивает и если нужно, аргументирует ответы участников своей группы. Очерёдность выступления групп определяется логикой освещения обсуждаемой на занятии темы. Во время выступления все остальные учащиеся слушают и не разговаривают, и не готовятся к своему ответу. По мере необходимости учащиеся задают вопросы. После вопросов и возражений делается обобщение изученной темы. Тот, чьё имя в стопке первое, обобщает изученный материал. Учитель проводит анализ работы групп, анализирует те моменты, которые были упущены при обсуждении, исправляет ошибки. Учитель по необходимости выставляет отметки. (Оценки должны быть стимулирующими, должны приводить к желанию работать на других занятиях).

Задание 1-ой группе.

1. Дайте определение сложным эфирам. Напишите общую структурную формулу сложных эфиров, брутто формулу. У какого класса органических соединений такая же брутто формула?
2. Назовите сложные эфиры по систематической номенклатуре. Приведите рациональные и тривиальные названия сложных эфиров.
3. Какие виды изомерии характерны для сложных эфиров? Приведите по два примера для каждого вида изомерии.
4. Расскажите о строении молекулы уксусной кислоты и этилового спирта, покажите смещение электронной плотности в этих молекулах и спрогнозируйте возможность химической реакции.

Задание 2-ой группе.

1. Охарактеризуйте физические свойства сложных эфиров.
2. Получение сложных эфиров. Покажите смещение электронной плотности в молекулах кислоты и спирта и запишите уравнение химической реакции с объяснением механизма взаимодействия. Назовите исходные вещества и продукты реакции.
3. Напишите уравнение реакции алкилирования солей карбоновых кислот галогеналканами в общем виде.
4. Расскажите о сложных эфирах жирных кислот и одноатомных спиртов -воскообразных веществах.

Задание 3-ей группе.

1. Вашей группе предстоит синтезировать этиловый эфир уксусной кислоты. Один из учащихся (или двое) собирают прибор, как показано на рисунке 43.4 или рис. 43.2 на стр.174 или стр.179 учебника. Другой учащийся составляет уравнение реакции образования сложного эфира с указанием условий смещения химического равновесия в сторону прямой реакции (Т кипения эфира 77⁰ С)
2. Расскажите ребятам в классе, как вы выполняли практическое задание, соблюдая технику безопасности. Осторожно! Эфир легковоспламеняемая (ЛВЖ) жидкость.

Опишите миниопыт синтеза сложного эфира. Чтобы получить сложные эфиры в малых количествах, используем простой прибор. В широкую пробирку вставим узкую пробирку таким образом, чтобы одна треть широкой пробирки в её нижней части оставалась незаполненной. Укрепим узкую пробирку с помощью кусочков резины, вырезанной из резиновой трубки и оставим зазор, чтобы исключить избыточное давление при нагревании. Теперь нальём в широкую пробирку 2 мл этанола и приблизительно столько же карбоновой кислоты, тщательно охлаждённой в проточной воде, 5-10 капель концентрированной кислоты и несколько крупинок поваренной соли. Вставим внутреннюю пробирку с кусочками льда или снегом. Закрепим прибор в штативе и поставим подальше от себя. На самом малом огне будем кипятить смесь 10-15 минут (добавить «кипелки»!). Чем дольше нагревание, тем лучше выход. Внутренняя пробирка, заполненная водой, служит обратным холодильником. Уже до завершения опыта мы часто можем почувствовать приятный запах полученного сложного эфира, на который всё же накладывается едкий запах хлористого водорода. После охлаждения реакционную смесь нейтрализуем разбавленным раствором соды и тогда мы можем обнаружить запах чистого эфира, а также заметить множество маленьких маслянистых капелек сложного эфира, которые плавают на поверхности водного раствора, в то время как непрореагировавшие исходные вещества большей частью содержатся в растворе или образуют кристаллический осадок.

Задание 4-ой группе.

1. Охарактеризуйте химические свойства сложных эфиров. Напишите реакцию кислотного и щелочного гидролиза сложного эфира. Объясните механизмы реакции. Как сместить химическое равновесие в сторону продуктов реакции?
2. Запишите химическую реакцию каталитического восстановления сложных эфиров до спиртов.
3. Запишите реакцию горения сложных эфиров.

Задание 5-ой группе.

1. Расскажите о важнейших применениях сложных эфиров. Как получают органическое стекло? Запишите химическую формулу мономера макромолекулы органического стекла.
2. Расскажите о синтетическом волокне лавсане. Из каких исходных веществ его получают? Напишите уравнение химической реакции получения лавсана. Расскажите о широком применении этих волокон в промышленности.
3. Каким образом спирты реагируют с минеральными кислотами, какие при этом образуются продукты реакции и где они находят применение?

Задание 6-ой группе.

1. Расскажите о применении эфиров в парфюмерии и в пищевой промышленности в качестве ароматизаторов, эссенций и др.

2. Расскажите о применении сложных эфиров в медицине и в качестве растворителей.
3. Расскажите о ещё одной группе соединений, являющихся сложными эфирами, - о жирах. Дайте определение классу жиров, напишите их общую формулу. Что происходит с жирами при попадании их в организм. Назовите важные вкусные пищевые продукты, в основе которых лежат жиры.

Вопросы группам.

1. Какую роль выполняет серная кислота в реакции этерификации?
2. Реакция этерификации обратимая. Какими воздействиями можно увеличить количество образующегося эфира?

3. Рефлексия

1. Для того, чтобы активизировать внимание класса, использую следующий методический приём. Для этой цели заготовлен комплект своего рода визитных карточек с фамилиями и именами всех учащихся класса. Перед началом работы групп все карточки перетасовываются и кладутся стопкой на стол учителя. Одна из карточек, естественно, оказывается наверху. Именно её владельцу и будет предложено в конце лекции выступить с резюме. До конца урока карточка не открывается. Это создаёт интригу, которая увлекает ребят.

2. Проводится кодированный диктант. Зачитывается несколько утверждений. Учащиеся должны согласиться или не согласиться с каждым утверждением. Вместо ответа «да» они ставят 1, а вместо ответа «нет» - 0.

1. Сложными эфирами называются соединения, в которых присутствует сложноэфирная группа и их общая формула R₁-COO-R₂ ,где R₁ и R₂.- углеводородные радикалы.
2. Сложными эфирами также называют продукты взаимодействия одноатомных и многоатомных спиртов с сильными минеральными кислотами.
3. Сложные эфиры можно получить только с помощью реакции этерификации.
4. Ацетилсалициловая кислота относится к классу сложных эфиров.
5. Щелочной гидролиз сложных эфиров называют омылением.
6. Полиэфирные волокна в настоящее время по объёму производств находятся на первом месте среди синтетических волокон (около 50%).
7. Простейшие сложные эфиры - это бесцветные легкокипящие жидкости, почти нерастворимые в воде.
8. Натриевая соль цетилсерной кислоты является составной частью некоторых стиральных порошков.

Либо предлагаю учащимся следующий рефлексивный тест:

1. Я узнал(а) много нового.
2. Мне это пригодится в жизни.
3. На уроке было о чем подумать.
4. На все вопросы, возникающие на уроке, я получил(а) ответы.
5. На уроке я поработал(а) добросовестно и цели урока достиг(ла).

Если вы с утверждением согласны, то ставьте «+». Чем больше плюсов, тем большее удовлетворение от урока получает учитель, который, говоря словами учеников Д. И. Менделеева: «Доброе в них семя полагал, а не простую отбывал повинность».

Обобщение

Сегодня на уроке мы познакомились с ещё одним классом кислородсодержащих соединений – сложными эфирами. Сложными эфирами называют соединения, в которых присутствует сложно – эфирная групп и общая формула эфиров.

Сложными эфирами также называют продукты взаимодействия одноатомных и многоатомных спиртов с сильными минеральными кислотами.

Основным методом получения сложных эфиров является реакция спирта с карбоновой или раствором сильной минеральной кислоты. Рассмотрели взаимное влияние атомов в молекулах спирта и кислоты и возможность протекания данной реакции.

Основным химическим свойством сложных эфиров является их гидролиз. Гидролиз может катализироваться кислотой или основанием.

Сложные эфиры имеют широкое применение в промышленности. Из них производят пластмассы и искусственные волокна, растворители для различных красок и лаков, основы для клея, синтетические моющие средства. В пищевой промышленности их используют в качестве ароматизаторов, и, конечно, в парфюмерии.

Рекомендуемая литература

1. Гудкова А.С. От сложного к простому. - М.: Издательство Московского университета, 1983.
2. Батаев В.А., Батаева Е.В. Справочник по органической химии. - М.: АСТ АСТРЕЛЬ, 2004.
3. Браун Т., Лемей Г.Ю. Химия - в центре наук. - М.: Издательство «Мир», 1983.
4. Энциклопедия Аванта + . «Издательский центр «Аванта +» , 2000.
5. Гроссе Э., Вайсмантель Х. Химия для любознательных. - Л.: Издательство «Химия», 1985.
6. Зоммер К., Вюнш К.Х., Цеттлер М. Справочник школьника и студента. – М.: Издательство «Дрофа», 2000.
7. Аликберова Л.Ю. Занимательная химия. М.: Издательство «АСТ-ПРЕСС», 2002.