Пояснительная записка.
Все классы органических соединений преподаю блоками. Блок состоит из трех частей:
- урок-лекция,
- тренировочные домашние упражнения,
- урок-коррекция.
Урок-лекция (объяснение нового материала).
Цели:
- ввести понятие предельных одноатомных
спиртов, свойств;
- развитие интереса, умения выделять главное,
научить сравнивать и анализировать.
1. Определение.
Органические соединения, которые состоят из предельного углеводородного радикала и содержат одну функциональную гидроксильную группу (-ОН), называются насыщенными одноатомными спиртами.
Общая формула СnН2n+1ОН ( где n
1) или R – ОН
2. Гомологический ряд и номенклатура
СН3 ОН – метиловый спирт (метанол),
СН3 СН2ОН – этиловый спирт (этанол)….
- СН2 - гомологическая разница
Пример: 3-метилгексанол – 1
3. Изомерия. Виды изомерии.
1. Изомерия углеродного скелета
| СН3 __ | СН | __ СН2 ОН |
| | | ||
| С Н3 |
-->
СН3 -СН2-СН2 -СН2 ОН
< --
2-метилпропанол -1 бутанол – 1
2. Изомерия положения функциональной группы (-ОН)
Пример: бутанол-1 -> бутанол-2
3. Изомерия между классами (предельные одноатомные спирты изомерны простым эфирам)
4. Физические свойства
1) Спирты от С1 до С11 – жидкости, от С12 до С - твердые.
2) Легче воды, бесцветны, жидкие имеют резкий запах, твердые запаха не имеют.
3) Низшие спирты (до пропилового) смешиваются с водой в любых отношениях. Высшие спирты практически нерастворимы в воде.
Межмолекулярная водородная связь возможна между отдельными молекулами спирта и между молекулами спирта и воды. Это влияет на физические свойства спиртов: повышает температуру кипения, снижает летучесть, способствует хорошей растворимости в воде, не позволяет перегонкой получить 100% спирт из его водного раствора.
5. Химические свойства (с примерами):
1) горение,
2) взаимодействие с активными металлами;
3) взаимодействие с органическими кислотами, с неорганическими кислотами;
4) с галогеноводородами;
5) окисление
- первичный спирт -> альдегид,
- вторичный спирт -> кетон,
- третичный спирт: тяжело окисляется с разрывом
С-С связи;
6) дегидратация:
- внутримолекулярная,
- межмолекулярная с образованием простых эфиров;
7) дегидратация и дегидрирование (реакция Лебедева).
6. Получение одноатомных спиртов (с примерами).
В промышленности:
1) получение СН3 ОН
- из синтез-газа
- во время сухой перегонки древесины (древесный
спирт),
2) гидратация алкенов,
3) брожение сахаристых веществ.
В лаборатории:
1) из алканов через галогенопроизводные,
2) восстановление альдегидов.
Физиологическое действие спиртов на организм негативно.
СН3 ОН – сильный яд! В малых количествах вызывает слепоту, в больших – приводит к смерти.
С2Н5ОН – наркотик. Под влиянием этанола у человека ослабляется внимание, затормаживается реакция, нарушается корреляция движений. При продолжительном употреблении вызывает глубокие нарушения нервной системы, заболевания сердечно-сосудистой системы, пищеварительного тракта, наступает тяжелая болезнь – алкоголизм.
7. Применение спиртов.
1) Метанол:
- в промышленном органическом синтезе
(производство формальдегида),
- как растворитель,
- как добавка к бензину.
2) Этанол:
- производство уксусной кислоты,
- как растворитель,
- в парфюмерии,
- в медицине,
- как топливо,
- в пищевой промышленности.
8. Связь между ациклическими углеводородами и спиртами (показать на примерах).
Домашнее задание: пар. 17 (учебник О.С. Габриелян), тренировочные упражнения.
Приложение 1. Закрепление (если позволяет время)
- Назвать по международной номенклатуре (2-4 примера).
- Написать структурные формулы изомерных спиртов С4Н9 ОН и назвать их.
Приложение 2. Тренировочные домашние упражнения.
Тема: “Одноатомные спирты”.
Сложность 1 (оценка “удовлетворительно”).
- Написать структурные формулы следующих соединений: 2-метилпентанол-1; 2,3-диметилбутанол-2; 2-метилпентен-1-ол-3.
- Назвать вещество и написать два его гомолога и два изомера
- Какой объем водорода выделится при взаимодействии 19,5 г калия с этанолом.
Сложность 2 (оценка “хорошо”).
- Чем объясняется изомерия спиртов? Пояснить это на примере спирта, в молекуле которого четыре атома углерода. Назвать каждый изомер.
- Написать реакции получения метанола.
- Осуществить превращения:
- При сжигании 4,8 г органического вещества образовалось 3,36 л оксида углерода (IV) и 5,4 г воды. Плотность паров этого вещества по метану 2. Определить формулу вещества.
Этан -> бромэтан-> этен-> этанол-> метилэтиловый эфир. Где происходит дегиратация?
Сложность 3 (оценка “отлично”).
- Чем отличаются первичные, вторичные и третичные спирты? (Привести примеры каждого и назвать их)
- Предложить схему получения из пропана пропанол-1.
- Осуществить превращения (предложить две цепочки).
- При межмолекулярной дегидратации 100г одноатомного предельного спирта неизвестного строения выделилось 21,09 г воды и выход продукта реакции составил 75% от теоретического. Определить строение спирта.
Урок-коррекция.
1 этап. 10-15 минут. Учащиеся задают вопросы по тренировочным упражнениям.
2 этап. 20-30 минут. Самостоятельная работа. Работа разноуровневая. Учащиеся выбирают любой вариант.
Самостоятельная работа (тема: “Одноатомные спирты”).
Оценка “удовлетворительно”
| Вариант 1 | Вариант 2 |
|
|
Оценка “хорошо”.
| Вариант 3 | Вариант 4 |
|
|
Оценка “отлично”.
| Вариант 5 | Вариант 6 |
|
|