Урок химии "Карбонильные соединения. Номенклатура. Изометрия. Строение карбонильной группы"

Разделы: Химия

Тип урока: Изучение нового материала и приобретение новых умений

Цели урока: ученики должны научиться видеть структурные отличия альдегидов и кетонов, должны усвоить электронное строение карбонильной группы, влияние углеводородных радикалов на реакционную способность альдегидов и кетонов, разбираться в механизме реакции нуклеофильного присоединения.

Задачи урока:

Познавательные:

  • Продолжить закрепление следующих понятий: функциональная группа, водородная связь
  • Обеспечить в ходе урока усвоение нового элемента структуры – электронного строения карбонильной группы >С=0
  • Продолжить формировать следующие специальные навыки: определение электронной природы двойной связи непредельных углеводородов, понятия гомолог, изомер на примерах карбонильных соединений.

Мировоззренческие:

  • Подчеркнуть взаимосвязь строения веществ и внешних его свойств, как пример проявления одного из признаков метода диалектического познания явлений

Развивающие:

  • Продолжить работу по формированию умений делать выводы, а также общие выводы из единичных явлений
  • Сформировать элементы творческого поиска на основе приема обобщения

Оборудование урока:

  1. Шаростержневая модель молекулы ацетальдегида
  2. Таблица “Схема особенности строения карбонильных соединений”
  3. Карточка с пояснением урока на каждую парту.

Диагностика учений и навыков учащихся

Учащиеся умеют составлять структурные формулы спиртов, обозначать распределение электронной плотности в их молекулах, разъяснять смысл структурных и электронных формул. Ребятами качественно усвоен материал о порядке соединения атомов в молекуле, видах изомерии, о гомологах. У учеников сформировано понятие о взаимном влиянии атомов в молекуле: влияние кислородного атома на подвижность атома водорода в функциональной группе спиртов; взаимное влияние гидроксильных групп в молекуле многоатомных спиртов, взаимодействие функциональной группы-ОН и фенильного радикала.

Ребята разбираются в полном объеме в понятии водородная связь на примере спиртов.

Структура урока:

  1. Оргмомент – 1 мин.
  2. Диагностика знаний и умений – 12 мин.
  3. Работа над новым материалом – 17 мин.
  4. Проверка усвоения – 4 мин.
  5. Подведение итога урока и оценка знаний – 3 мин.
  6. Инструктаж по домашнему заданию – 3 мин.
  7. Резервное время –

Форма урока: фронтальная, парная, творческая.

Ход урока

I. Оргмомент

Урок начинается с взаимного приветствия. Настраиваю ребят на серьезную, вдумчивую работу в доброжелательной обстановке, проверяю посадку.

II. Диагностика умений и знаний учащихся.

1. Проверка домашней работы.

  • Решение задачи с подробным ее объяснением.

Задача: соединение неизвестного строения медленно реагирует с натрием, неокисляется раствором дихромата натрия, с концентрированной соляной кислотой реагирует быстро с образованием алкилхлора, содержащего 33,3% хлора по массе. Определите строение этого соединения.

Вызываю к доске ученика.

Вариант его решения: характер реакций показывает, что в реакцию вступают предельный спирт, предельного характера: R-OH+ HCl -> RCl+H2O

Пусть в реакции образовалась 100г. Вещества RCl.

t(э) = t (вещества) · W (э)

t (Cl) = 100г. · 0,333 = 33,3

V = ; V = ; V(CnH2n+1) =

R – это свободный углеводородный радикал CnH2n+1

Исходя из строения молекулы RCl: V(Cl) / V(R) = 1 / 1.

; M(CnH2n+1) = 71 г/моль; n = 5 > C5H11OH.

Ответ: это вещество бутиловый спирт.

В результате анализа решения задачи выясняю, что большинство ребят считают, что задача не имеет окончательного решения, т.к. указана молекулярная формула спирта, а не его строение.

Вызываю к доске ученика. Он обращает внимание на условие задачи, где указывается условия течения реакций, правильно делается вывод о том, что если спирт медленно реагирует с натрием, то у него слабо выражены кислотные свойства, за счет увеличения V на атоме кислорода, вызванного +J эффектом радикалов, в тоже время быстрое образование алкилхлорида с концентрированной соляной кислотой указывает на основные свойства спирта, ярче всего проявляющиеся у третичных спиртов. Т что это третичный спирт указывает также его неспособность окисляться дихроматом натрия из-за отсутствия водорода при атоме углерода, связанного с функциональной группой. Заключение ответа – это третичный спирт.

Разбить четыре атома углерода на три радикала можно единственным способом

img2.gif (2968 bytes)

Прошу ученика связать, сказанное им с одним из основных положений теории строения А.М. Бутлерова.

Звучит правильный ответ: строение молекул может быть установлено на основе изучения их химических свойств и наоборот. Таким образом мы и подошли к одной из задач урока: увидеть взаимосвязь строения вещества и внешних его свойств

  • Вызываю ученика для решения проблемы, которая была поставлена в домашней работе: Какие формулы молекул спиртов можно вывести из пропилена? Какие из этих спиртов не существуют в свободном виде? Сначала учащийся составляет схему возможных спиртов:

Затем определяет возможность их существования. Из трех спиртов существует в свободном виде только аллиловый спирт (1) – у него спиртовая группа не находится у атома углерода, образующего двойную связь. Спирт (2) превращается в соединения состава.

Учащийся использовал правило Эльтекова и его электронную трактовку.

  • Обращаюсь к классу, прошу вспомнить тему “Спирты” и выделить самое главное в этой теме.

Учащиеся правильно находят ответ на вопрос:

  • Впервые введено понятие функциональной группы;
  • Рассмотрено влияние углеводородных радикалов на течение химических реакций;
  • Познакомились с видом межмолекулярной связи – водородной связью

III. Работа над новым материалом.

  1. Сообщение цели урока.

    2. Коротко подвожу итог проверки домашнего задания. Хвалю ребят. Отмечаю, что все вопросы к ребятам были сформулированы таким образом, что бы ответы на них отражали цель и задачи урока сегодня. Ставлю перед ребятами цель урока.

  2. Работа по карточкам

Прошу записать тему урока, затем посмотреть на карточки, дать определение альдегидам, кетонам и выделить функциональную карбонильную группу. Ответить на вопросы, ребята работают в паре, где более сильный ученик помогает разобраться в материале более слабому. Обсуждаем задание.

Основные понятия:

  • Указано наличие b – и – П – связи;
  • Атом углерода в карбонильной группе Sp2 – гибридизирован (могут быть ответы, что атом углерода Sp3 – гибридизирован, указываем на ошибку);
  • Объяснено образование П – связи за счет бокового перекрывания электронных облаков внешних электронов р – подуровня атомов углерода и кислорода;
  • Отмечено отличие двойной связи в молекуле альдегида или кетона от двойной связи в молекуле этилена (установлена между атомами с разной электроотрицательностью);
  • Обозначено распределение электронной плотности П – связи указан частично положительный на атоме углерода и частично отрицательный на атоме кислорода заряда.

Подвожу итог.

  1. Изучение номенклатуры, изомерии.

    2. Название альдегидов – название предельного углеводорода + аль.

    Название кетонов – название предельного углеводорода + он

    Прошу назвать предложенные на карточках вещества.

    Выслушиваю варианты ответов:

    Ученик III уровня развития 2 – метил – 3 этилбутаналь – 1

    Ученик II уровня развития 2,3 диметилпентаналь

    Ученик III уровня развития 2 – метилпентанон – 4

    Ученик I и II уровня развития 4 – метилпентанон – 2

    Ученик II уровня объясняет, в чем произошла ошибка в названиях, данных учеником III уровня развития.

    Предлагаю ребятам предсказать за счет чего, будет существовать изомерия альдегидов и кетонов.

    Ответы: альдегиды – изомерия углеродной цепочки и функциональной группы;

    Кетон – изомерия углеродной цепочки, функциональной группы

    Ученик I уровня развития указывает на невозможность существования у альдегидов изомерии функциональной группы. Никто не указал межклассовую изомерию, наводящими вопросами класс устанавливает, что альдегиды изомерны кетонам.

  2. Физические свойства

    3. Ознакомление с физическими свойствами карбонильных соединений. Прошу ответить на вопросы, почему метеналь газ, а метаналь, этаналь, пропаналь – хорошо растворимы в воде. Ученик II уровня развития успешно справляются с первым вопросом, используя за основу ответа водородную связь: если метаналь – газ, значит между молекулами не существует водородная связь, а значит шаг заряд + b на атоме водорода.

    Второй вопрос вызывает затруднение, ответ дает ученик I уровня развития: между водородом молекулы воды, а не альдегида и кислородом молекулы альдегида реально возникает водородная связь.

  3. Возможное течение химических реакций карбонильных соединений.

    4. Прошу ребят выразить особенности карбонильных соединений схемой на карточках (работа групповая). Используя понятия электрофильные реакций, нуклеофильные реакции учащиеся справляются с прогнозированием течения реакций.

  4. Различие в химических свойствах альдегидов и кетонов.

Прошу учащихся сравнить строение альдегидов и кетонов и отметить будет ли разница в строении веществ влиять на течение химических реакций. Ребята высказывают мнение, что наличие двух углеводородных радикалов у кетонов гасит +S на атоме углевода карбонильной группы, уменьшая активность кетонов по сравнению с альдегидами (в течение ответа задаю наводящие вопросы)

В конце беседы даю понятие реакций окисления для альдагидов и кетонов. Вполне логично, что если в альдегидной группе содержится водород по возможности реакции окисления. В результате сильной поляризации связи C = O на углеродном атоме значительно понижается электронная плотность. Стремясь ее компенсировать, карбонильный углерод притягивает электрон от соседнего углеродного атома и от собственного атома водорода. Последний приобретает подвижность, легко окисляется, отсутствие у кетонов водорода у карбонильной группы не позволяет их окислять слабыми окислителями, а сильнее разрушает молекулу.

IV. Проверка усвоения.

Для закрепления знаний о взаимном влиянии атомов в молекулах даю задание: сравнить активность соединений 2-хлорпропаналя и 3-хлорпропаналя. Ученик I уровня развития на структурных формулах альдегидов (они написаны учеником III уровня развития) показывает влияние атома хлора на активность соединений (-J).

После анализа ответа даю второе задание: сравнить активность: пропаналь, 2-матилпропаналь, 2,2-диметилпропаналь. Ученик II уровня развития способен дать ответ, на основе структурных формул (написанных учеником III уровня развития) правильно делается вывод о погашении S+ углерода карбонильного атома в альдегидах разветвленного строения

V. Итог урока, оценка знаний

Вопросно-ответная форма беседы.

  1. Что нового для себя открыли на уроке
  2. Что дополнило ваши знания по теме “Кислородосодержащиеся органические соединения”

VI. Постановка домашнего задания.

Выполнить оставшиеся задания на карточках, работа выполняется аналогично той, что была в классе.

БЛАГОДАРЮ ВСЕХ ЗА УРОК!

Рисунок

Приложение