Сложные эфиры

Цели:

• Рассмотреть строение и виды изомерии сложных эфиров.
• Познакомить учащихся с номенклатурой этого класса соединений.
• Изучить особенности реакций этерификации и гидролиза сложных эфиров.
• Рассказать о распространенности сложных эфиров в природе.

Использованные ЦОР:

• Флеш-анимации:
  • реакция этерификации. http://files.school-collection.edu.ru/dlrstore/d777bfac-8cff-11db-b606-0800200c9a66/ch10_21_02.swf
• Иллюстрации ЕК ЦОР:
  • нахождение сложных эфиров в природе. http://files.school-collection.edu.ru/dlrstore/d777bfad-8cff-11db-b606-0800200c9a66/ch10_21_03.jpg
  • применение сложных эфиров. http://files.school-collection.edu.ru/dlrstore/d777bfae-8cff-11db-b606-0800200c9a66/ch10_21_04.jpg
• Видео-опыты:
  • получение уксусноэтилового эфира. http://files.school-collection.edu.ru/dlrstore/2638df79-e8e5-0109-e2e2-cd2fa153a7bb/index.htm

ХОД УРОКА

I. Оргмомент

II. Проверка знаний учащихся

Работа с модульными карточками: «Химические свойства карбоновых кислот» (1 вариант работает с реагентами А, 2 вариант – с реагентами Б, 3 вариант – в реагентами В)

III. Новая тема

Актуализация знаний

Невозможно представить нашу жизнь без запахов. И окружающая нас природа, и вкусная свежая еда или выпечка дарят нам естественные, всеми любимые ароматы. 

Звучит «Вальс цветов» П. И. Чайковского. Демонстрируется видеофильм с кадрами распускающихся цветов.

Сейчас вы посмотрели фрагмент фильма, показывающий красоту и многообразие цветов — этих удивительно красивых и необыкновенно ароматных созданий природы и человека. Они излучают нежные ароматы, которые в жизни растений имеют большое значение. Ароматы цветов привлекают насекомых для опыления, а фруктовые запахи притягивают животных и способствуют распространению семян.

Под чарующие звуки этой мелодии представьте себе розу. Можно долго любоваться её красотой, вслушиваться в дыхание её лепестков и листьев, но впечатление будет неполным, если не ощущать аромат царственного цветка.

Куст алых роз опять заполнил утро ароматом,
Зимой он стыл в тоске усталых грез, зовя весну.
Расцвел улыбчивый рассвет на лепестке крылатом,
Луч солнца пробудился вновь у певчих птиц в плену.

У каждого из нас есть любимые ароматы.
? Скажите, какие ароматы всплывают в вашей памяти?
В природе большое количество веществ, имеющих запах, относятся к химическому классу сложных эфиров. Все они имеют свой уникальный запах. Многие эфиры имеют запахи, напоминающие тропические цветы или фрукты. Сегодня вы познакомитесь со строением сложных эфиров, способами их получения и применением.

История открытия

Много веков назад арабы уже знали различные способы получения душистых веществ из растений и выделений животных. Душистые вещества содержатся обычно в виде капелек в особых клетках. Они встречаются в цветах, листьях, кожуре плодов и даже в древесине. Их называют эфирными маслами. Они представляют собой сложные смеси душистых органических веществ.
В 1759 г. Л. де Лаурагваис перегонял крепкую уксусную кислоту с винным спиртом и получил некоторое количество жидкости, запах которой отличался от запаха исходных веществ. Так впервые был получен сложный эфир — продукт взаимодействия карбоновой кислоты и спирт СН₃ – СООН + С₂Н₅ОН = СН₃СООС₂Н₅ + Н₂О.

Определение сложных эфиров

Сложные эфиры – функциональные производные карбоновых кислот, 
в молекулах которых гидроксильная группа (– ОН) замещена на остаток спирта (–OR)

Сложные эфиры карбоновых кислот – соединения с общей формулой

R–COOR',         где R и R' – углеводородные радикалы.

Общая формула сложных эфиров, образованных предельными одноосновными кислотами и предельными одноосновными спиртами: С_nH_2nO₂
Такую же формулу имеют предельные одноосновные карбоновые кислоты.

Номенклатура сложных эфиров

По систематической номенклатуре названия сложных эфиров образуются путем прибавления к названию аниона кислоты приставки, с названием УВ радикала спирта. Название аниона кислоты заканчивается на -ат или -оат.

Широко используется и другой способ, по которому название сложного эфира отражают, перечисляя название спиртового радикала и кислоты. Например: метиловый эфир уксусной кислоты или метиловый эфир этановой кислоты.

Назвать сложные эфиры:

Изомерия сложных эфиров

Изомерия сложных эфиров связана с изомерией УВ радикалов кислот и спиртов, входящих в состав эфиров.

Напишем изомеры для пропилбутаната:  С₃Н₇ – СО – О – СН₂ – СН₂ – СН₃

1. Изомерия углеродного скелета: С₂Н₇ – СО – О – СН – СН₃
                                                                                      СН₂ (изопропилбутанат)
2. Изомерия положения ФГ: СН₃ – СН₂ – СН₂ – СН₂ – СО – О – СН₂ – СН₃
3. Межклассовая изомерия (с карбоновыми кислотами): СН₃ – (СН2)₅  – СООН  

Получение сложных эфиров

?  По какой реакции могут быть получены сложные эфиры? (При взаимодействии карбоновых кислот со спиртами).

1. Такие реакции называются реакциями этерификации:

R₁ – COOH + HO – R₂ <––^H+––> R₁ – CO – O – R₂ + H₂O

Реакция протекает в присутствии катализатора – сильных минеральных кислот (в основном серной к-ты) и является обратимой. Катализатор ускоряет как прямую так и обратную реакции.

2. Взаимодействием галогеноангидрида кислоты с алкаголятом щелочного металла:  R₁ – COCl + R₂ONa = R₁ – COO – R₂ + NaCl

Как называется процесс, противоположный реакции этерификации?  (Гидролиз СЭ)

Химические свойства сложных эфиров

1. Гидролиз сложных эфиров расщепление сложного эфира при действии воды с образованием карбоновой кислоты и спирта:

RCOOR' + H₂O <––^(H+)––> RCOOH + R'OH

2. Гидролиз в присутствии щелочи протекает необратимо (т.к. образующийся отрицательно заряженный карбоксилат-анион RCOO– не вступает в реакцию с нуклеофильным реагентом – спиртом).

Эта реакция называется омылением сложных эфиров (по аналогии со щелочным гидролизом сложноэфирных связей в жирах при получении мыла).

3. Горение сложных эфиров:

2CH₃ – COO – CH₃ + 7O₂ = 6CO₂ + 6H₂O

Сложные эфиры в природе.

Сложные эфиры содержатся в цветах, фруктах, ягодах. Они определяют их специфический запах. 
Являются составной частью эфирных масел (известно около 3000 эф.м. – апельсиновое, лавандовое, розовое и т. д.)
Эфиры низших карбоновых кислот и низших одноатомных спиртов имеют приятный запах цветов, ягод и фруктов. Эфиры высших одноосновных кислот и высших одноатомных спиртов – основа природных восков.
Физические свойства этих эфиров различны:

Применение сложных эфиров

Сложные эфиры широко используются в качестве растворителей и ароматизаторов в пищевой промышленности.

IV. Закрепление

А. Выберите правильные ответы:

1. В соответствии со схемой реакции происходит взаимодействие между:

1) азотной кислотой и этанолом
2) метанолом и этанолом
3) муравьиной кислотой и пентанолом-2
4) бутанолом-2 и уксусной кислотой
5) метилацетатом и масляной кислотой
6) пальмитиновой кислотой и пропиловым спиртом

2. Сложные эфиры образуются при взаимодействии уксусной кислоты с:

1) метанолом
2) фенолом
3) глицерином
4) пропанолом
5) пропаналем
6) этилатом натрия

Б. Составьте формулы и названия сложных эфиров, образованных следующими веществами:

– СН₃СООН и С₂Н₅ОН;
– С₂Н₅СООН и С₃Н₇ОН;
–С₃Н₇СООН и С₄Н₉ОН;
–С₄Н₉СООН и С₅Н₁₁ОН.

V. Домашнее задание: § 21 с. 196 – 197

Подготовить сообщения по темам:

– «Медицина и ароматерапия»
–  «Применение восков»

VI. Итоги урока

Использованная литература:

1. М.Ю. Горковенко Поурочные разработки по химии к учебным комплектам О.С. Габриеляна и др. 10 класс. М.: «ВАКО», 2005
2. В.Г. Денисова Химия. 10 класс: Поурочные планы. – Волгоград: Учитель, 2003
3. https://www.google.ru/url?sa=t&rct=j&q=&esrc=s&source=web&cd=6&cad=rja&uact=8&ved=0CEAQFjAF&url=http%3A%2F%2Fwiki.saripkro.ru%2Fimages%2FV-mire-aromatov..doc&ei=BZUdU4LfItTE4gSf04DQDg&usg=AFQjCNEIRSQSd8NQ2H4jPX6cbKVFXDY_fQ&sig2=Dwa2ad-v-9L-id156-9Jrw&bvm=bv.62578216,d.bGE